В 1869 году в США была открыта первая трансконтинентальная железная дорога, а к концу девятнадцатого века их стало уже пять. Именно в эту историческую эпоху и погружает игроков игра Settlers of America: Trails to Rails. Игрокам предстоит примерить на себе фраки магнатов и заложить новую экономику США, основанную на железно-дорожных перевозках.
Знакомые по «Колонизаторам» шестиугольники теперь складываются в не менее знакомую карту США. Начиная с востока, игроки прокладывают железные дороги на запад и основывают новые города. Особенность в том, что, освоив восточный шестиугольник без «номерка», игрок может построить в нём депо, чтобы начать пользоваться его ресурсами. На шестиугольник кладётся номерок, взятый игроком с одного из западных шестиугольников; считается, что ресурсы того исчерпаны. Другая особенность в том, что для победы надо не только основывать новые города, но и поставлять ресурсы в города других игроков.